Zur Kenntnis der Diterpene. 65. Mitteilung. Über einen Ambrariechstoff aus Manool

✍ Scribed by H. R. Schenk; H. Gutmann; O. Jeger; L. Ruzicka

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1954
• Tongue: German
• Weight: 247 KB
• Volume: 37
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19540370217

✦ Synopsis

Wird Manool (I) 2, unter den gleichen milden Bedingungen, welche zur Bildung des Methyl-ketons I1 fuhren3), mit einer grosseren Menge Kaliumpermanganat ( 5 Atome 0) oxydiert, so werden ungefiihr 70 % neutrale und 30 yo saure Produkte erhalten. Die neutralen Oxydationsprodukte bestehen zur Halfte aus dem Methyl-keton 11. Im restlichen Anteil des Neutralteils liegt ein Gemisch vor, aus welchem auf chromatographischem Wege das unveriinderte Ausgangsmaterial I sowie ein Oxydationsprodukt C18H3,0, isoliert werden. Da sich diese letztere Verbindung erst bei der Verwendung von uberschiissigem Oxydationsmittel isolieren liess, drangte sich die Vermutung auf, dass sie durch Oxydation des Methyl-ketons 11 entstanden ist. Tatsachlich gelang es auch, die Verbindung I1 durch Oxydation mit Osmium( 1V)-oxyd in quantitativer Ausbeute in das Produkt Cl,H3,0, uberzufuhren. l ) Vgl. Fussnote I, Seite 545. ") Z. physiol. Ch. 225, 141 (1934). 5 , F. Rcindel, E . Walter d3 H . Rauch, A. 452, 34 (1927).