✍ Scribed by G. W. Perold; O. Jeger
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Der seit mehr als 100 Jahren bekannte, fossile Kohlenwasserstoff Fichtelit (I) durfte wahrend der Vertorfung der Fichtenstamme durch Decarboxylierung und Hydrierung von Harzsauren vom Typus der Abietinsiiure (VI) 2, entstanden sein. I n Ubereinstimmung damit steht die Dehydrierung des Fichtelits zu Reten (11), welche die Identitat der Anordnung von 18 Atomen der Kohlenstoffgeruste des Fichtelits und der Abietinsiiure beweist 3). I n der vorliegenden Arbeit beschreiben wir Versucho, welche die Herstellung eines identischen Umwandlungsproduktes aus beiden Naturstoffen bezweckten und die Stellung des bei der Dehydrierung nicht fassbaren 19. Kohlenstoffatoms im Fichtelit sichern sollten.
Die schematisch einfache Urnwandlung der Abietinsaure in Fichtelit ist experimentell sehr schwer durchfuhrbar, da der Fichtelit im Ringe C zwei zusatzliehe asymmetrische Kohlenstoffatome besitzt. Es wurde deshalb vorgezogen, diesen Ring zu aromatisieren und einen der Dehydro-abietinsaure (VII) analogen Kohlenwasserstoff (mit nur 3 Asymmetriezentren) herzustellen, der seinerseits aus der Dehydrosaure leicht zuganglich sein durfte.
Bei der vorsichtigen Dehydrierung des Fichtelits mit Palladium-Kohle bei 280° entstand ein Gemisch von Kohlenwasserstoffen, aus welchen durch Chromatographieren an vie1 Aluminiumoxyd 4 einheitliche Fraktionen isoliert werden konnten. Neben unverandertern Ausgangsmaterial I und Reten (11) erhielten wir zwei bisher unbekannte Dehydrierungsprodukte des Fichtelits, deren Analysen auf die Zusammensetzung Cl,H2, bzw. C,,H,, gut stimmten. Die optisch aktive, flussige Verbindung Cl,H,, gibt mit Tetranitromethan eine gelbe Farbreaktion, weist im UV. ein fur Benzolderivate charakteristisches Absorptionsspektrum auf (Fig. I, Kurve 1)4) und ist daher das gesuchte Umwandlungsprodukt des Fichtelits mit aromatisiertem Ring C (111). Durch Erhitzen mit Selen bei 330° liess sich dieser Koh-
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