Zur Kenntnis der 2,3,6-Trimethylglucose und ihrer Beziehung zur Konstitution der Cellulose; ein Beitrag zur Wandelbarkeit von O-Brücken in Kohlenhydraten

✍ Scribed by Micheel, Fritz ;Hess, Kurt

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1926
• Weight: 502 KB
• Volume: 449
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19264490110

✦ Synopsis

Zur Kenntnis der 2 , 3 , 6 -Trimethylglucose und ihrer Beziehung zur Konsbitution der Cellulose ; ein Beitrag zur Wandelbarkeit von 0-Brucken in ICohlenhydraten; yon Fritz Jlieheel und Kurt I-lr7ss. (XXI. Mitteilung') iiber Cellulose.) [Aus dem Kaiser Wilhelm-Institat fur Chemie, Berlin-Dahlem.] (Eingelaufrn am 10. Juli 1926.) Uuter der Voraussetzung, da13 bei der Methylierung der Cellulose mit Uimethylsulfat und Alkali zu Trimethylcellulose und bei deren Hydrolyse zu Trimethylglucose keine unvorhergesehenen Sekundlrreaktionen 2, eintreten, hat die entstandene Methylglucose fur die Konstitution der Cellulose groBe Bedeutung. F u r die M'ethylglucose ist von IT. S. D e nh a m und H.Woodhouse3) sowie von J. C. I r v i n e und E. L. H i r s t 4, die Stellung der Methylgruppen an den Kohlenstoffatomen 2, 3 und S 5 ) angenommen worden. Nachdem in der VIII. und XIX. Mitteilung6) fur die Cellulose eine G ~ucosannatur auf verschiedenen voneinander unabhangigen Wegen nachgewiesen worden ist, wiirde sich bei der Richtigkeit der obigen Voraussetzung die Konstitution der Cellulose aus der ent,standenen Trimethylglucose ohne weiteres als ein (1,4) (1,5)-Glucosan ergeben. Aus diesem Grunde l) XX.Mitteilung vgl. Iioll. Beihefte, Ambronnfestschrift 1926, S. 93. z, Die hierbei naturgemiii3 erfolgenden Deformationen der Micelle kijnnen, wie friiher nachgewiesen wurde, in diesem Zusammenhang auBer Betracht bleiben. ' ) J. C. I r v i n e und G. L. Hirst, SOC. 121, 1213 (1922). s , Wir zahlen hierbei vom aldehydischen Kohlenstoffatom ab, und nicht wie A.Woh1 und K . F r e u d e n b e r g , €4. 66, 309 (1923) vorgesehlagen haben, vom alkoholischen Endkohlenstoffatom.