✍ Scribed by Stanêcar;k, Jaroslav ;Hamerníková, Eva
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Das durch Kondensation von 2.3.4.6‐Tetra‐O‐acetyl‐a‐α‐glucopyranosylbromid (1) mit 2.4.6‐Trijod‐phenol leicht herstellbare 2.3.4.6‐Tetra‐O‐acetyl‐[2.4.6‐trijod‐phenyl]‐ß‐D‐gluco‐pyranosid (2) liefert bei der Entacetylierung nach Zemplen [2.4.6‐Trijod‐phenyl]‐β‐D‐gluco‐pyranosid (3). Im Gegensatz zum a‐Anomeren und zu [2.4.6‐tribrom‐phenyl]‐beta;‐D‐gluco‐pyranosid ist 3 stabil gegen Alkali. Es gelang nicht [2.6‐Dibrom‐4‐nitro‐phenyl]‐ bzw.[2.6‐Dichlor‐4‐nitro‐phenyl]‐β‐D‐glucopyranosid durch Entacetylierung der entsprechenden Tetra‐0‐acetylglucoside zu erhalten. Dies wird damit erklärt, daß der durch die Halogen‐atome bewirkte –I‐Effekt den für die Alkalilabilität von p‐Nitro‐phenyl‐ß‐D‐glucopyranosid verantwortlichen ‐ E‐Effekt so verstärkt, daß die [2.6‐Dihalogen‐4‐nitro‐phenyl]‐ß‐D‐glucoside unter den Bedingungen der Entacetylierung gespalten werden.
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## Abstract Aryl‐, Alkyl‐, Cycloalkyl‐, Polycycloalkyl‐ und Benzyl‐Radikale wurden aus Persäureestern **1** oder (Arylazo)triphenylmethan durch Thermolyse in CCl~4~/BrCCl~3~ erzeugt; ihre Selektivität bei der konkurrierenden Halogenübertragung von BrCCl~3~ und CCl~4~ wurde durch gaschromatographisc