✍ Scribed by Wittig, Georg ;Heyn, Jürgen
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Im Gegensatz zu den stabilen α‐metallierten Halogenverbindungen 2 zeigt das β‐metallierte, bis 20° beständige 1‐Lithium‐2‐brom‐cyclopenten (1) nur geringe Reaktivität gegenüber Nucleophilen. Phenyl‐ und n‐Butyl‐lithium sowie Lithiumthiophenolat vermögen nur nach verlängertem Einwirken bei 0° in 10 – 50 proz. Ausbeute die einer nucleophilen Halogen‐Substitution entsprechenden Produkte 4a–c zu bilden; ein Reaktionsverlauf über eine Cyclopentin‐Zwischenstufe läßt sich dabei nicht ausschließen. Lithiumpiperidid und N‐Lithium‐N‐tert.‐butyl‐benzylamid (9) reagieren unter 10 – 35 proz. Übertragung von Lithiumhydrid, ohne den Zerfall von 1 zu beschleunigen; hieraus wird auf einen Reaktionsverlauf über Cyclopentin geschlossen. 1 bildet die überraschend stabilen silberorganischen Verbindungen 6a. 6b, welche sich bei längeren Erhitzen unter Silberabscheidung und Bildung der dimeren Verbindung 5b zersetzen.
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