Zur elektrochemischen Reduktion der 2,4,6-Triiod-3-amino-benzoesäure

✍ Scribed by Bernd Müller; Heinz Cassebaum; Martin Meyer

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 292 KB
• Volume: 23
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19830230116

✦ Synopsis

Die wie in [l] angegeben, jedoch in Gegenwart iiberschiissigen Pyridins als Protonenakzeptor durchgefiihrte galvanostatische Elektrolyse der Dioxime 1 e l f ergibt unsymmetrisch substituierte Furoxane 2 bzw. 3 in Ausbeuten bis zu 65% (Tab. 2). I m Vergleich zu l a und 1 6 zeigt die rtnodische Cyclisierung der Arylglyoxaldioxime 1 c-1 f eine deutliche Regioselektivitilt. Die mittels 'H-NMR-Spektroskopie mogliche Strukturzuordnung der Furoxane [ 21 bzw. Bestimmung der Isomerenzusammensetzung des Elektrolyseproduktes 1&Bt den EinfluB des Arylrestes R1 auf die Richtung des Ringschlusses erkennen. Elektronendonatoren begiinstigen die Bildung des 4-Aryl-furoxans [z. B. 4-(p-Methyl-pheny1)furoxan 2c aus dem amphi-Dioxim 1 c], Elektronenakzeptoren fiihren bevorzugt zu 3-Aryl-furoxanen (z. B. Synthese des