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Zur Chemie von Tropan-Derivaten, VI1) Substitutionsprodukte von Norpsicain und Norpsicain-neu

✍ Scribed by Werner, Gottfried ;Störr, Karl-Heinz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
349 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Umsetzungen von Norpsicain (1, R = H) und Norpsicain‐neu (2, R = H) mit Mono‐ und α,ω‐Dihalogeniden werden beschrieben. Es wurden zwei homologe Reihen 1 und 2 dargestellt, bei denen R Äthyl, Propyl, Allyl, n‐Butyl, n‐Pentyl, n‐Hexyl, n‐Heptyl, n‐Octyl, n‐Nonyl, Benzyl und 2‐Phenyläthyl ist, und die beiden Reihen 4 und 5, bei denen n den Werten 2, 3, 6, 7 und 8 entspricht.

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## Abstract Additionsreaktionen von Norpsicain (1, R = H) und Norpsicain‐neu (2, = H) an verschiedene Monoisocyanate, 1,6‐Hexandiyldiisocyanat und Verbindungen, die aktivierte C=C‐Bindungen enthalten, werden beschrieben.

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## Abstract Es werden umgesetzt: a) Alkyl‐mono‐ und ‐bis‐halogenide mit Nor‐(−)‐scopolamin (**1**, R  H) und Alkyl‐monohalogenide mit Apo‐norscopolamin; b) Epoxide mit **1** (R  H) und Apo‐norscopolamin; c) Isocyanate mit **1** (R  H), Apo‐norscopolamin, (−)‐Scopolamin und (−)‐β‐Chlor‐α‐phenyl‐p

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## Abstract Durch Umsetzung von Norpsicain‐neu (3) mit CTH~2~J wurde [__N__‐__Methyl‐__T~1~]Psicain‐neu (4) dargestellt und als Hydrochlorid isoliert (Aktivität 51.65 mCi/mmol). Die polytope Tritiierung von Psicain (2) nach einer modifizierten Wilzbach‐Methode ergab ein ebenfalls als Hydrochlorid i