Zur Chemie des Styracits (II. Mitteil.)

✍ Scribed by Asahina, Yasuhiko ;Takimoto, Heihatiro

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1931
• Weight: 219 KB
• Volume: 64
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19310640741

✦ Synopsis

A s a h i n a , Takimoto: Zur Chernie des Syracits ( I I . ) .

1803

275. Y a s u h i k o A s a h i n a und H e i h a t i r o T a k i m o t o :

Zur Chemie des Styracits (11. Mitteil.). [Aus d. Pharmazeut. Institut d. Universitat Tokyo.] (Eingegangen am 3. Juni 1931.)

Vor mehreren Jahren hatte der eine von unsl) in der Fruchtschale von S t y r a x Obassia, einer in Japan einheimischen Stryracacee, einen krystallinischen Bestandteil, den Styr acit , C,,H,,O,, aufgefunden. Aus den damals erhaltenen experimentellen Ergebnissen lie5 es sich vermuten, da13 es der einzige in der Natur vorkommende Anhydo-hexit, moglicherweise Anhydro-sorbit, ist. Vor kurzem hat Zervas2) durch katalytische Reduktion von Tetraacetyl-oxy-glucal den Styracit synthetisiert. Somit war die Bindungsweise des Ather-Sauerstoffs (1.5) im Styracit-Molekiil festgestellt. Doch scheint es uns nicht uberflussig, die Kenntnis dieses Pflanzenstoffs durch die inzwischen von uns erhaltenen Tatsachen zu erganzen. Wie fruher angegeben worden ist, kondensiert sich der Styracit mit Benzaldehyd in Gegenwart von 50-proz. Schwefelsaure nicht. Kocht man dagegen Styracit rnit Benzaldehyd allein, so erhalt man die Di benzalverbindung, die in zwei Formen auftritt. Auch beim Erwarmen mit salzsaure-haltigen Ace t o n 1aI3t sich I) i acet ons t yr a ci t leicht darstellen. Zur Methylierung behandelt man den Styracit oder dessen Acetylderivat wiederholt mit Dimethylsulfat und Alkali, bis sich das Reaktionsprodukt in Chloroform leicht lost. Um den ganz reinen Tetramethylather darzustellen, mu5 man das Rohprodukt noch 2-ma1 mit uberschussigem Methyljodid und Silberoxyd erschopfend methylieren. Da der Styracit (1.5) Anhydro-sorbit ist, so hatte man wohl bei der Oxydation des Tetramethylathers die Bildung von Xylo-trimethoxy-glutarsaure erwarten sollen. Bei der Oxydation mittels Salpetersaure konnten wir jedoch nur die Bildung von Dirnethoxy-b erns t ei ns Pure feststellen.