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Zur Chemie der Schwefeldiimide, VI. Enreaktionen und [2 + 2]-Cycloadditionen von N,N′-Ditosylschwefeldiimid und N-Sulfinyl-p-Toluolsulfonamid

✍ Scribed by Schönberger, Norbert ;Kresze, Günter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
319 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Propenderivate reagieren mit N,N′‐Ditosylschwefeldiimid (1) unter Bildung von Allylsulfinsäureamidinen, die sich leicht zu N‐Allyl‐N,N′‐thiobis∼sulfonamiden) umlagern. Bei der Umsetzung von 1 mit Enoläthern erfolgt primär [2 + 21‐Cycloaddition; falls im Enoläther allylische CH‐Gruppierungen vorhanden sind, stabilisiert sich das Addukt ebenfalls zu N‐Allyl‐ N,N′‐thiobis(sulfonamid)derivaten.

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