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Zur Chemie der Schwefeldiimide, V. Reaktion von N,N′-Ditosylschwefeldiimid mit nucleophilen und elektrophilen Reagentien

✍ Scribed by Kresze, Günther ;Schönberger, Norbert

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
196 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

N,N′‐Ditosylschwefeldiimid (1) reagiert infolge der starken Positivierung des S‐Atoms glatt mit Sulfiden als nucleophilen Reaktionspartnern. Die Struktur der Produkte und der Verlauf der Umsetzung werden diskutiert. Eine bei Ylidcharakter der SN‐Bindung in 1 zu erwartende Reaktivität gegenüber elektrophilen Reagentien konnte nicht nachgewiesen werden.

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✍ Schönberger, Norbert ;Kresze, Günter 📂 Article 📅 1975 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 319 KB

## Abstract Propenderivate reagieren mit __N,N__′‐Ditosylschwefeldiimid (1) unter Bildung von Allylsulfinsäureamidinen, die sich leicht zu __N__‐Allyl‐__N,N__′‐thiobis∼sulfonamiden) umlagern. Bei der Umsetzung von 1 mit Enoläthern erfolgt primär [2 + 21‐Cycloaddition; falls im Enoläther allylische