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Zur Biosynthese des Strychnins. 135. Mitteilung über Alkaloide

✍ Scribed by Ch. Schlatter; E. E. Waldner; H. Schmid; W. Maier; D. Gröger


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1969
Tongue
German
Weight
947 KB
Volume
52
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Sunznzavy: From the feeding of young plants of Stvyclmos nux-vomica with [14C]-land [14C]-2acetate it could be deduced that the C-atoms 22 and 23 were derived irom acetate. [14C]-Zmevalonatc, [14C]-2-geraniol and [14C]-2-geranyl pyrophosphate were also incorporated into strychnine. The distribution of radioactivity in the Q inevalonatc-strychnine)) was in agreement with the monoterpenoid hypothesis. Feeding experiments especially with [14C]-tryptophane showed that the main production centre of the alkaloid lay in the ruots and that only a small part of it was carried to the Icavcs. Tritium labellcd WIELAND CunfLIcH aldetrycle as wcll as N(,)-[14C]-l-acctyl WIELAND GUntLIcH aldehyde were not converted into strychnine by S . nux-vornaca.

Das Alkaloid Stryclinin (I) aus verschiedenen

Strychnos-Arten unterscheidet sicli von anderen C,, -,,-Indolalkaloiden durch die zusatzliche Anwesenheit einer das N,,,und das Atom C(17) verbindenden C,-Rriicke (C(22)-C(23)). In einer vorlaufigen Mitteilung [Z] wurde gezeigt, dass diese zwei Atome aus Acetat stammen. Im folgenden werden nun diese und weitere Versuche ausfuhrlich beschrieben. Die Acetat-Versuche wurden wie folgt ausgefuhrt : N a t r i ~r n -[ ~~C ] -l -und -[14C]-2-acetat hat inan an 4-8 Monate alte Pflanzchen von Strychnos nux-vomica L. (Loganiaceae) l) 134. Mittcilung vgl. [l]


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