Strychnos-Alkaloide. (2. Mitteilung). Abbauversuche im Ringe E des Strychnins

✍ Scribed by V. Prelog; S. Szpilfogel

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1945
• Tongue: German
• Weight: 507 KB
• Volume: 28
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.6602801231

✦ Synopsis

sulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Ruckstand, ein farbloses 61, wng 2,12 g. Er wurde sofort in 17 cm3 Feinsprit gelost und bei Zimmertemperatur in einer Wasserstoffatmosphare mit 300 mg vorhydriertem Platinoxyd geschiittelt. Nach 65 Minuten waren 108,l cm3 Wasserstoff aufgenommen (ber. fiir l Mol 107,7 om3). Obwohl die Wasserstoffaufnahme nicht zum Stillstand gekommen war, wurde die Hydrierung unterbrochen. Der Katalysator wurde abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der Riickstand, 2,13 g eines schwach gelben Ols, krystallisierte nicht. E r wurde in 40 om3 Benzol-Petrolather 1 :I gelost und an einer Saule von 110 g Aluminiumoxyd (Aktivitat 111-IV) chromatographiert. Die ersten Benzol-Fraktionen lieferten nach einer zweiten Reinigung durch Adsorption an Aluminiumoxyd 40 mg Diacetyl-apocholsaure-methylester vom Smp. 136136,5O; (a]= = + 89,2 (c = 0,762 in Chloroform). Die spateren Benzol-Eluate gaben nach dreimaligem Umkrystallisieren aus Methanol gut ausgebildete Nadeln vom Smp. 109,5-110°. Das Anelysenpraparat wurde 24 Stunden bei 75O im Hochvakuum getrocknet und gab Werte, die auf einen Diacetoxy-oxido-choladiensaure-methylester stimmen.