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Zur basenkatalysierten Spaltung von 1,5-Dicarbonylverbindungen

✍ Scribed by S. A. Julia; A. Eschenmoser; H. Heusser; N. Tarköy

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1953
Tongue
German
Weight
431 KB
Volume
36
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Bei Behandlung des Gemisehes der stereoisomeren 1,172-Trimethyl-2-carbiithoxy-cyclohexanole-(3) mit PCl, und nachfolgender Verseifung wurden 1,1,2 -Trimethyl-cyclohexen-( 3 ) -carbonsaure-( 2 ) und 2,7-Dimethyl-octadien-(2,6 bzw. 2,7)-saure-(1) erhalten, deren Methylester durch Destillation mit einer PodbieZniak-Kolonne getrennt wurden. Die 2,7-Dimethyl-octadien-(2,6 bzw. 2,7)-saure-(1) (Geraniumsaure vom m-Cymoltyp) lieferte bei der Cyclisation nicht das einfach ungesattigte cyclische Isomere, sondern dessen Hydrat, die 1, I, 2 -Trimet hyl-cyclo hexanol-( 3 ) -earbonsaure-( 2 ) .

Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule, Zurich.

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## Abstract Die Verseifung eines β‐Ketodicarbonsäureesters führte bei einem nicht enolisierungsfähigen disubstituierten Malonester zur Säurespaltung, bei einem enolisierungsfähigen monosubstituierten Malonester zur Ketonspaltung.