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Zur absoluten Konfiguration der Chlorophylle, VI1) Bestimmung der absoluten Konfiguration von Chlorophyll a nach der Methode von Horeau

✍ Scribed by Brockmann, Hans ;Bode, Jürgen

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
588 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Reduktion der Carbonylgruppe am C‐9 läßt sich ein, “Hilfsasymmetriezentrum” in Methylphäophorbid a (1) einführen. Nach Trennung der dabei entstehenden Epimeren 2 und 3 werden deren Hydroxygruppen am C‐9 unter kinetisch kontrollierten Bedingungen mit racem. α‐Phenylbuttersäureanhydrid acyliert. Die Interpretation der beobachteten Stereoselektivitäten gestattet es, die Chiralität am C‐10 von 1 und damit die absolute Konfiguration des Chlorophylls a abzuleiten. Die relative Konfiguration von 2 und 3 wird chemisch sowie IH‐NMR‐ und massenspektrometrisch bewiesen.

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## Abstract Verschiedene Möglichkeiten zur Bestimmung der absoluten Konfiguration von Chlorophyll a und b werden diskutiert. Beim Chromsäure‐Abbau von Methylphäophorbid a (**1a**) entsteht (+)‐2(S).3(S)‐Dihydrohämatinsäure‐tri‐__p__‐brom‐phenacylester (**4**), wodurch die 7(S).8(S)‐Konfiguration de

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## Abstract Die Bestimmung der Konstitution und absoluten Konfiguration eines neuen Bacteriochlorophylls 1 wird beschrieben. 1 ist ein Gemisch aus drei Komponenten (Homologen), enthalt Magnesium als Zentralatom und 2(__E__),6(__E__)‐Farnesol als Alkoholkomponente. Eine für das Methylphaophorbid 3 d