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Zur absoluten Konfiguration der Chlorophylle, IX Oxidativer Abbau von Bacteriochlorophyll d, Bestätigung der Konstitution und Bestimmung der absoluten Konfiguration

✍ Scribed by Brockmann, Hans ;Tacke-Karimdadian, Roswitha

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
638 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Chromsäureoxidation des natürlichen Gemisches der Bacteriophäophorbid‐d‐methylester 1 aus Chlorobium vibrioforme liefert neben den Maleinimiden 3a, 3b, 3c und (2__S__,3__S__)‐Dihydrohämatin‐säureimid‐methylester, der mit einer authentischen Probe von 2 identifiziert wurde. Wird das aus 1 leicht zugängliche 13^1^‐Desoxoderivat 4c dem oxidativen Abbau unterworfen, so entstehen aus Ring C der Phäophorbide zusätzlich die Imide 6a und 6b, wodurch die Art der C‐12 Substituenten von 1 bewiesen ist. Schließlich läßt sich auch Ring A des Chromophors in Form des Abbau‐imids 8 isolieren, wenn vor der Oxidation die 3^1^‐Hydroxygruppe von 1 benzoyliert wird. Aus 8 entsteht bei der Ozonolyse (R)‐Benzoylmilchsäure, ein Beweis für die (3^1^R)‐Konfiguration der Bacteriochlorophylle d.

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