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Zum mechanismus der inhibierenden reaktion phenolischer antioxydantien bei der verarbeitung von polypropylen. I. Modellreaktionen von 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-benzol

✍ Scribed by Koch, Von Jürgen

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1971
Tongue
English
Weight
565 KB
Volume
20
Category
Article
ISSN
0003-3146

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✦ Synopsis

Abstract

Der Mechanisums der Reaktion von 1,3,5‐Trimethyl‐2,4,6‐tris‐(3,5‐di‐tert.‐butyl‐4‐hydroxybenzyl)‐benzol (I) mit tert.‐Butylhydroperoxid wurde untersucht und folgender Reakitonsverlauf gefunden:

Während der erste Teilschritt auch bei anderen phenolischen Antioxydantien abläuft, wird die Zersetzung des Zwischenproduktes offenbar stark vom Substituenten in der 4‐Stellung des chinoiden Ringes beeinflußt. So erhält man bei der thermischen Zersetzung des Reaktionsproduktes (X) aus 2,6‐Di‐tert.‐butyl‐4‐methylphenol und tert. ‐Butylhydroperoxid u. a. 3,5‐Di‐tert. ‐ butyl‐4‐hydroxybenz ‐ aldehyd (XI) und tert.‐Butanol :

Die Luftoxydation von I führt zu Chinonmethiden (V) sowie in ungeklärter Reaktion zu 3,5‐Di‐tert.‐butyl‐4‐hydroxybenzaldehyd (XI) und 2,6‐Di‐tert.‐bu‐tyl‐p‐benzochinon (VII) :

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