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Zum Mechanismus der Cyclooctatetraen-Synthese nach W. Reppe

✍ Scribed by Schrauzer, Gerhard N. ;Eichler, Siegfried

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Tongue
English
Weight
582 KB
Volume
95
Category
Article
ISSN
0009-2940

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## Abstract Bei der HOPKINS‐COLE‐Reaktion entsteht zunächst ein Bis‐[indolyl‐(2)]‐methan‐Derivat, das durch einen aus Glyoxylsäure und Mineralsäuren sich bildenden, noch unbekannten Stoff zum Bis‐[indolyl‐(2)]‐carbinol oxydiert wird. Diese Carbinolbase bildet mit Säure das Farbsalz.

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CsHs-0-CHs 5 Danach wird zunachst das Phenol an das Carbodiimid zu 0-Phenyl-isoharnstoff (1) addiert. Dieser wird dann nach Protonierung (2) durch den nucleophilen Angriff des Alkohols in den Ather (5) und N.N'-Dicyclohexyl-harnstoff (4) ubergefuhrt. Hinsichtlich des letzten Reaktionsschrittes ist a