Untersuchungen zum Mechanismus der Arylalkylätherbildung nach der Carbodiimidmethode

✍ Scribed by Vowinkel, Erich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1966
• Tongue: English
• Weight: 356 KB
• Volume: 99
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19660990107

✦ Synopsis

CsHs-0-CHs 5 Danach wird zunachst das Phenol an das Carbodiimid zu 0-Phenyl-isoharnstoff (1) addiert. Dieser wird dann nach Protonierung (2) durch den nucleophilen Angriff des Alkohols in den Ather (5) und N.N'-Dicyclohexyl-harnstoff (4) ubergefuhrt. Hinsichtlich des letzten Reaktionsschrittes ist aber auch ein Verlauf uber 3 nach einem cyclischen 6-Ringmechanismus moglich. Dieser Weg A entspricht dem allgemein fur Kondensationsreaktionen mit DCC angenommenen Ablauf **). Auch wir hielten im Falle der kherbildung die primare Addition des Phenols an das DCC fur wahrscheinlich, insbesondere nachdem es uns gelungen war, die schon bei Raumtemperatur erfolgende Bildung von 7V.N'-Dicyclohexyl-0-phenyl-isoharnstoff aus Phenol und DCC nachzuweisen. *) Abkurzungen : DCC = Dicyclohexylcarbodiimid, DCH = N.W-Dicyclohexyl-harnstoff. **) Fiir alle bislang bekdnnten Kondensationsreaktionen mittels DCC ist bezeichnend, daI3 als Primarschritt stets die Addition einer protonenabspaltenden Saure an das Carbodiimid angenommen wird (M.