Zum mechanismus der cycloeliminierung von carbenen aus norbornadienen
✍ Scribed by Reinhard W. Hoffmann; Rüdiger Hirsch
- Publisher
- Elsevier Science
- Year
- 1970
- Tongue
- French
- Weight
- 206 KB
- Volume
- 11
- Category
- Article
- ISSN
- 0040-4039
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Die Darstellung von 2-Aryl-3-benzoylaziridinen (I) aus Chalkondibromiden (11) bzw. a-Bromchalkonen (111) und primaren Aminen ist seit langem bekannt [1]-[4]. Der gleichberech-Die Aiitorrn danken IIerrn Dr, H . Koppel sehr herelirh flir die Anfnahme der NMl3-Spcktren.
Die Inversion d a Dreirings im Benzonorcaradien, bei der eine Cycloheptatrien-Zwischenstufe angenommen wird. erfordert eine Aktivierungsenergie von 19.4 kcal/mol. Da die Spannung des Oxiranrings schr wahrscheinlich niedriger ist als die des Cyclopropanrings [I]. dilrfte bei ( I ) die bei einer Inver