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Zum Mechanismus der Bildung von Dehydrobenzol aus Benzoldiazonium-2-carboxylat

✍ Scribed by Prof. Dr. R. Gompper; G. Seybold; cand. chem. B. Schmolke

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1968
Tongue: English
Weight: 222 KB
Volume: 80
Category: Article
ISSN: 0044-8249
DOI: 10.1002/ange.19680801018

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✦ Synopsis

Die Inversion d a Dreirings im Benzonorcaradien, bei der eine Cycloheptatrien-Zwischenstufe angenommen wird. erfordert eine Aktivierungsenergie von 19.4 kcal/mol. Da die Spannung des Oxiranrings schr wahrscheinlich niedriger ist als die des Cyclopropanrings [I]. dilrfte bei ( I ) die bei einer Inversion zu iiberwindende Energieschwelle hoher sein als beim Benzonorcaradien. [4] F. Struus u. A. Rohrburher, Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 40 (1 921 ).

[S] Unveroffcntlichte Versuche aus dem eigenen Arbeitskreis.

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