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ZUM HOFMANN-ABBAU AM CYCLOOCTAN-SYSTEM III. Mitteilung über den modifizierten Hofmann-Abbau

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Polster, Rudolf

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1958
Weight: 398 KB
Volume: 612
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19586120112

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✦ Synopsis

Abstract

Der modifizierte HOFMANN‐Abbau von quartären Cyclooctyl‐ammonium‐Salzen führt je nach den obwaltenden Bedingungen zu verschiedenen Mischungen von cis‐ und trans‐Cycloocten, was einen Rückschluß auf den Chemismus der Vorgänge gestattet. Präparatives Interesse verdient die Eliminierungsreaktion mit Kaliumamid in flüssigem Ammoniak, die überwiegend (85%) trans‐Cycloocten liefert.

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✍ G. W. Kenner; H. G. Khorana; V. Prelog 📂 Article 📅 1951 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 349 KB

Dicselbe Verbindung (I 10 mg) hat man erhalten, als man das des-N-Methyl-dihydrogelsemin-jodmethylat (220 mg) mit Lithiumaluminium4ydrid in Dioxan reduzierte. b) aus Desoxo-dihydro-das-N-methyl-gelsemin. 79 mg der ungesiittigten Base hat man in Alkohol mit einem vorhydrierten Katalysator aus 45 mg P