Erythrina Alkaloide. 3. Mitteilung. Über den Hofmann'schen Abbau des Tetrahydro-erysotrins und des Tetrahydro-erythralins

✍ Scribed by G. W. Kenner; H. G. Khorana; V. Prelog

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1951
• Tongue: German
• Weight: 349 KB
• Volume: 34
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19510340634

✦ Synopsis

Dicselbe Verbindung (I 10 mg) hat man erhalten, als man das des-N-Methyl-dihydrogelsemin-jodmethylat (220 mg) mit Lithiumaluminium4ydrid in Dioxan reduzierte. b) aus Desoxo-dihydro-das-N-methyl-gelsemin. 79 mg der ungesiittigten Base hat man in Alkohol mit einem vorhydrierten Katalysator aus 45 mg Platinoxyd hydriert, wobei im Laufe von 3 Minuten 1 Mol. Wasserstoff aufgenommen wurde. Das Hydrierungsprodukt bildete aus Ligroin farblose Prismen vom Smp. 148--149O, welche mit dem nach a) erhaltenen Prkparat kcine Schmelzpunktserniedrigung gaben. Die Analysen wurden in der mikroanalytischen Abteilung der Eidg. Technischen Hochschule von Herrn W . Munser ausgefuhrt.

Zusammenf assung. Durch $en Hofmam'schen Abbau konnten aus den Jodmethylaten des Gelsemins, des Dihydro-gelsemins und des Octahydrogelsemins, die entsprechenden des-Basen erhalten werden, in welchen die neue Doppelbindung nicht hydrierbar war.

Die Jodmethylate dieser des-Basen liessen sich nicht mehr nach Hofmam abbauen.

Im des-N-Methyl-gelsemin und im des-N-Methyl-dihydro-gelsemin konnte die Amid-Gruppe mit Lithihmahminiumhydrid reduziert werden. Auf Grund dieser und fruherer Ergebnisse wird fiir das Gelsemin die Bormel I1 (vgl. Fig. ) vorgeschlegen.