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Waldensche Umkehrung und Substitutionsvorgang

✍ Scribed by Fischer, Emil


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1911
Weight
874 KB
Volume
381
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


jklitteilung aus dem chemischen Tnstitut der Unirersitat Berliu.] (Eiugelaufen am 14. Marz 1911.) Der von Herrn P. W a l d e n l ) entdeckte Wechsel der Konfiguration bei der Substitution am asymmetrischen Kohlenstoff ist von mir seit einigen Jahren experimentell behandelt worden in der Hoffnung, dadurch einen neuen Einblick in das Wesen der Snbstitutionsvorgange zu erlialten.2) Dem Kreisprozesse, den W a l d e n zwischen aktiver ipfelsaure und HalogenbernsteinsBure entdeckte, konnte ich einen zweiten zwischen a-Aminosaure und @-Halogenslure an die Seite stellen. Ferner konnte ich den Nachweis liefern, daB dieselbe Substitutionsreaktion optisch verschieden verlaufen kann, wenn kleine Veranderungen an den mit dem asymmetrischen Kohlenstoffatom verbundenen Gruppen vorgenommen werden.

Da diese Resultate fur die Beurteilung der W a l d e nschen Umkehrung besonders wichtig scheinen, so stelle ich sie hier zusammen.

Sie ist optisch verschieden bei den a-Aminosauren und ihren Estern, z. B.

1. Einwirkung

Derselbe Unterschied zwischen freier Sminosanre l) Ber. d. d. chem. Ges. ?9, 133 (1896); 30, 2795 U. 3146 (1897); 3 Ber. d. d. chem. Ges. 40, 489 u. 1051 (1907); 41, 889 11.


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