Nachtrag zu der Abhandlung: Waldensche Umkehrung und Substitutionsvorgang

✍ Scribed by Fischer, Emil

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1912
• Weight: 583 KB
• Volume: 386
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19123860307

✦ Synopsis

W a ldensche Umkehrung und Substitutionsvorgang ; ') von Lmil I'isrher. 1 Mitteilung aus dem chemischen Institut der Cniversitat Berlin.] (Eingelaufen am 15. November 191 1.)

Aus der Erkenntnis, daU die M aldensche Umkehrung nicht mehr als ein Ausnahmefall betrachtet werden darf, sondern ein recht allgemeines Phiinomen ist, habe ich den Schlull gezogen, daO die bisher iibliche stereochemische Auffassung des Substitutionsvorganges nicht riclitig sein kann: denn die durch den Gebrauch der starren sterisclieii JIodelle eingebiirgerte Vorstellung, dall der Substitilent an die Stelle der abgelosten Gruppe tritt unter Reibehaltung der Konfiguration des Gesamtmolekiils, entspricht den Tatsachen so wenig, dall sie meiner Ansicht iiach nicht Iiinger haltbar ist. Ich habe statt dessen eine andere Auffassung des Substitutionsprozesses vorgesclilagen und zu ihi er Veranschaulichung eiii bewegliches Rludell benutzt. Inf'olge dieser Publikation sind inir eine Heihe \on privaten JIitteilungen zugegangen, die zuin gi*i)0eren Teil zustimmend, zuni 'l'eil aber auch skeptiscli gehalten waren. Letzteren gegenhber will ich liier betonen, daO meine Uarlegung in1 wesentlichen liritiscli war. l c h habe es fur niitig gehalten, gegen die eingewurzelten, aber nienials tatslchlich begriindeten stereochemischen -orstellungen iiber die Subhtitution \orzugehen und vor allen Dingen aufmerksam zu niachen auf' die Unsicherheit aller Iionfiguratioiisbestimiiiun~en, die aus Substitutionen am aspmetrischen Kohleiistoffatoni abgeleitet sind. Die Grundlagen der Stereochemie, soweit sie die l ) Diese Annalen %I, 123 (1911).