Vorkommen und Verhalten von 2-Acetyl-2-decarboxamido-Derivaten der Tetracyclin-Antibiotika

✍ Scribed by J. Keiner; Dr. habil. R. Hüttenrauch; W. Poethke

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1967
• Tongue: English
• Weight: 348 KB
• Volume: 300
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19673001006

✦ Synopsis

Die 2-Acetyl-2-decarboxyamido-Derivate des Tetracyclins, Oxytetracyclins und Chlortetracyclins konnten in allen verfugbaren Mustern dieser Antibiotika als Begleitsubstanzen nachgewisen werden. Unter sauren Bedingungen bildeten sie wie die Hauptkomponenten Apo-Verbindungen, eine Epimerisierung der Dimethylaminogruppe a m c-4 fand jedoch nicht statt. Bei der diinnschichtchromatographischen Untersuchung der Tetracyclin-Antibiotikal) beobachteten wir das Auftreten eines Nebenprodukts. Die ,,Verunreinigung" trat in relativ kleiner Menge unmittelbar unterhalb der Antibiotikaflecke auf, fluoreszierte im UV-Licht bei 365 nm wie die Hauptkomponente und verwies damit auf die strukturelle Verwandtschaft beider Verbindungen. In der Literatur war dieBegleitsubstanz als ,,Substanz 11" bezeichnet worden. Die Moglichkeit der teilweisen chromatographischen Auftrennung einer einheitlichen Substanz in zwei Fleckez) konnten wir durch Verwendung vollig reiner Probea (8. u.) ausschlieBen. Wir versuchten daher, die unbekannte Verunreinigung zu identifizieren. Die Untersuchungen wurden am Oxytetracyclin (OTC) durchgefiihrt. Das im Fluoreszenzlicht erkennbare Mengenverhaltnis beider Komponenten veranschaulicht Abb. 1 (Proben a und b). Das Nebenprodukt konnte durch praparative DC gewonnen werden3). Die Trennung erfolgte an Abb. 1 gipsfreien Kieselgur-Schichten im