## Abstract 25‐Hydroxycholesterin (**4**) ist in 30proz. Ausbeute in sieben Schritten aus Stigmasterin (**6**) hergestellt worden. Der wichtigste Schritt ist die Umsetzung des Tosylats **11** mit dem Acetylenderivat **13** zu **14** unter Bildung des vollständigen Cholesteringerüsts.
Vitamin D3 Metabolites II. Further Syntheses of 25-Hydroxycholesterol
✍ Scribed by Thomas A. Narwid; Kevin E. Cooney; Milan R. Uskoković
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1974
- Tongue
- German
- Weight
- 689 KB
- Volume
- 57
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Abstract
Zwei weitere Synthesen von 25‐Hydroxycholesterin (10) ausgehend von Pregnenolon (1) bzw. O‐acetylpregnenolon (13) werden beschrieben. Dabei wird jedesmal auch das noch unbekannte 20(S)‐25‐Hydroxycholesterin (11) erhalten. Fernerhin wird ein Zusammenhang zwischen der chemischen Verschiebung der NMR.‐Signale der C(21)‐Methylgruppe und der Stereochemie am C(20) festgestellt.
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## Abstract Die Synthese von 1α, 25‐Dihydroxycholesterin (**1**) aus 3‐O‐Acetyl‐25‐hydroxy‐cholesterin (**2**) in 18proz. Gesamtausbeute wird beschrieben. Die Struktur von **1** wurde durch __Röntgen__‐Strahlendiffraktion bewiesen.
1␣,25-dihydroxyvitamin D 3 (1␣,25(OH) 2 D 3 ), the active metabolite of vitamin D, mediates many of its effects through the intranuclear vitamin D receptor (VDR, NR1I1), that belongs to the large superfamily of nuclear receptors. Vitamin D receptor can directly regulate gene expression by binding to
1alpha,25(OH)(2)D(3) regulates rat growth plate chondrocytes via nuclear vitamin D receptor (1,25-nVDR) and membrane VDR (1,25-mVDR) mechanisms. To assess the relationship between the receptors, we examined the membrane response to 1alpha,25(OH)(2)D(3) in costochondral cartilage cells from wild type