Verzweigte Zucker, XV. Glycosidsynthesen derL-Streptose

✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Stadler, Peter ;Tödter, Folkhard

• Book ID: 102785751
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1977
• Tongue: English
• Weight: 669 KB
• Volume: 110
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19771100533

✦ Synopsis

Abstract

Zur Herstellung β‐L‐glycosidischer Verknüpfungen der L‐Streptose sind die Halogenide des cyclischen Carbonats 11 a und 11 b am besten geeignet. α‐L‐Glycosidische Verknüpfungen der L‐Streptose werden am günstigsten mit der Benzylidenverbindung 20 erhalten. Die Benzylidengruppe ist anschließend hydrogenolytisch abspaltbar. Auch das Halogenid 16 a liefert hohe Anteile an α‐Glycosid. Die Isopropylidengruppe ist aber schwierig sauer abspaltbar. Acetylierte Halogenide wie 4 sind wegen ihrer Empfindlichkeit zur Glycosidsynthese weniger geeignet.