โ Scribed by L. Horner; P.V. Subramaniam
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R.Ah'ET und F.A.L.Anet haben kiirzlich durch Photolyse von 3,3-Dimethylindiazen-6-carbonsPure-methylester das erste Benzocyclopropenderivat erhalten 2 . Wir haben daraufhin versucht, P-Crombenzocyclobutenon (I) nach Favorskii in den Benzocyclopropen-carbonsaureester II umzulagern. Nach unseren bisherigen Erfahrungen wird jedoch unter den Bedingungen der Favorskii-Umlagerung stets der Vierring geoffnet. Eine Ringverengung zu II konnte nicht beobachtet werden. Diese Ergebnisse stehen in flbereinstimmung mit Beobachtungen von Cava und ?Iitarb., die jiingst veroffentlicht wurden3. 2-Brombenzocyclobutenon (I) haben wir durch Oxydation von I-Brom-benzocyclobuten4 mit Chromtrioxyd in Essigsauro bei 80' in einer Ausbeute von 21 '$ erhalten. Gleichzeitig entsteht Benzocyclobutenon in einer Ausbeute von 40 4'0. Diese Einstufenreaktion ist der Dreistufenreaktion von Cava iiberlegen 5 .
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Eingegangen am 17. August 1984 Glyoxal-(4) und Methylglyoxal-monodimethylhydrazon (13) werden durch Trifluonnethansulfonsaure-alkylester am Sauerstoff zu (Alkoxyviny1)diazeniumsalzen 9 bzw. 14 alkyliert. N-Silylierte Enhydrazine 16 und 18 ergeben mit Brom in Pentan feste, hydrophile Verbindungen, fu