Verbindungen einiger Zucker-Derivate mit Methyl-magnesiumjodid

✍ Scribed by Fischer, Emil ;Heß, Kurt

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1912
• Weight: 213 KB
• Volume: 45
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.191204501137

✦ Synopsis

13. S y s t e m o -N i t r o -b e n z y l c h l o r i d -B e n z o l (Fig. Yl). Auch hier tritt keine ,Ilolekiilverbindung aui, trotzdem sich die Iioniponenten sehr ieicht mittels Aluminiumchlorid lioiidensiereo Iasseo. 123. Elmil Fischer und Kurt HeB: Verbindungen Zucker-Derivste mit Methyl-magnesiumjodid. . [.41lS dem Chemischen Institot der Universitit Berlin.] (Eingegangen am 19. Uirz 1912.) einiger Die A c e t ob r o ni -g l u c o s e hat bekanntlich fiir die S p t h e s e vnn Glucosiden , Disaccharitlen iind iihnlichen Zuckerderivaten wertvolle Dienste geleistet. In der Hoffnung, hier auch die Synthesen von B a r b i e r -G r i g n n r d anwenden zu kiinnen, haben wir sie in iitherischer Lijsung rnit 11 e t h S i -m a g n e s i u i n i o d i d zusammenge-Ijracht. Dabei entsteht sofort ein unlijsliches A d d i t i o n s p r o d u k t nls farbloser, amorpher Niederschlag. Unter den richtigeu Bedingiingen dargestellt, hat dieses Produkt die Z u s a m m e n s e t z u r ~g C14H,gBr0, + 2 MgCH3 J. Durch W'asser wird es sofort zersetzt unter R i i c k b ild u n g von ~~c e t o b r o m g ~u c o s e . Auch Alkohole wirlien energisch darauf ein, rind bpi Anwendung YOU M e t h y l a l k o h o l gelingt es, aus den Reaktionsproduliten ~-J I e t h y l -g l u c o s i d , allerdings niir in ziernlich kleiner Menge, zu isolieren. Ebenso wie die .4cetobromgliicose addieren P e n t s c e t y l -g l u c o s e , l ' e t r a c e t y l -g l u c o s e und das T e t r n c e t y l -m e t h y l g l u c o s i d zwei Jlolekule M e t h y l -m a g n e s i u m j o d i d . Uber die Konstitiition dieser Verbindungen 15113t sich noch kein sicheres Urteil f2llen. Auch hat sich unsere Hoffnung, diese Magnesiuniverbindirngen fiir neue Synthesen zu verwerten, noch uicht erfullt.