W i n d a u s u. B r u n k e n , 460, 232 (1928). %) W i n d s u s u. Linsert, A. 466, 156 (1928).
Veilchenriechstoffe III. Über die Bruttoformel und einige Umsetzungen des Irons
✍ Scribed by L. Ruzicka; C. F. Seidel; H. Schinz
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1933
- Tongue
- German
- Weight
- 782 KB
- Volume
- 16
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Beim Abbau des Irons und des Tetrahydro-irons sind wir auf Korper gestossen2), die unzweideutig darauf hinweisen, dsss dieses Keton nicht, wie allgemein angenommen wird, 13, sondern 1 4 Hohlenstoffstome aufweist. Wir hatten schon vor Iangerer Zeit hervorgehoben, dass die von Tiemann und Kriiger3) fur das Iron vorgeschlagene Formel I1 nur sehr ungeniigend begriiidet ist. Um die ganze Sschlage, wie sie sich aus den alten Arbeiten iiber Iron und unseren neuen Resultsten ergibt, gut verstehen zu konnen, miissen wir einen kurzen Uberblick iiber die Geschichte dieser Untersuchungen geben. Tiemann , und I<riiger hsben durch Umsetzung der neutrslen Bestsndteile des Qtherischen 01s der Iris florentins rnit Phenylhydrazin, Entfernung der fluchtigen Beimengungen durch Destillation dieses Gemisches rnit Wasserdampf und nachheriges Erwarmen des znriickbleibenden rohen Phenylhydrazons mit verdiinnter Schwefelsaure ein Keton erhalten, dss bei 144O (16 mm) siedete und dessen Analysen auf die Formel CI,H200 stimmten. I n der Bestrebung, einen Korper dieser Bruttoformel in einfacher Weise synthetisch herzustellen, kondensierten T'iernunn und Kriiger Citral rnit Aceton. Das dabei entstehende, geruchlich uninteresssnte aliphatische Pseudojonon lieferte bei der Behandlung rnit starker Schwefelsaure ein Gemisch von a-und ,L?-Jonon (Formel I), deren Konstitution auf Grund dieser Synthese wie auch der Oxydation rnit Kaliumpermanganat gsnz einwsndfrei aufgeklart ist. Die geruchlich nahe verwandten Ketone konnten auch durch eine Abbaureihe in eine enge Beziehung zueinander gebracht werden. Die Jonone geben ebenso wie das Iron beim Kochen rnit Jodwasserstoffsaure unter Wasserabspaltung einen Kohlenwasserstoff, in ersterem Falle das ~~ l ) Als Abhandlung I dieser Eerie 8011 nachtrtiglich die in Helv. 2, 144 (1919) ucd 2, T7gl. die Einzelheiten in folgenden Abhandlungen. 3, B. 26, 2675 (1893). als Abhandlung I1 die in Helv. 2, 352 (1919) publizierte bezeichnet werden.
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