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Valenzisomerisierung von cis-Dienonen I. 2-Vinyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzaldehyd; Pyrolyse. von 6-Oxabicyclo [3,1,0] hex-2-en [1]

✍ Scribed by P. Schiess; H. L. Chia

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1970
Tongue
German
Weight
784 KB
Volume
53
Category
Article
ISSN
0018-019X

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## Abstract (__Z,Z__)‐4‐Methyl‐6‐phenyl‐3,5‐hexadien‐2‐one (**5**) is converted to its (__Z,E__)‐isomer **6** at 35° in the dark. This ready, uncatalysed __cis,trans__‐isomerization is shown to proceed through 2__H__‐pyran **9**. Irradiation of either stereoisomeric dienone **6, 7** or **8** at 0°

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## Abstract Die Titelverbindungen **6/7** sind in einer zwei‐ oder dreistufigen Synthese aus dem bicyclischen Keton **1** erhältlich. Im Fall **6/7c** konnten __Z__‐ und __E__‐Isomeres voneinander getrennt werden. Die Kurzzeitpyrolyse im Hochvakuum bei 460°C liefert die entsprechenden Styrol‐ bzw.