V. Ueber Phenylparatoluidin;
✍ Scribed by Bonna, August
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1887
- Weight
- 321 KB
- Volume
- 239
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Das Phenylparatoluidin wurde 1864 von A. W. H ofm a n n cntdeckt, welcher es bei der trockenen Destillation von Toluidinblau erhielt; spiiter wurde es yon G i r a r d , d e L a i r c und C h a p o t e a u t *) nach ihrer syntlietischen Methode durch Erhitzen von Toluidin und salzsaurem Anilin dargestellt. Vor einiger Zeit erhielt es B u c h **) durch Erhitzen von Phenol und p-Toluidin mit Clilorzink oder Chlorcalcium. Ich habe eine Reihe von Versuchen angestellt, um zu ermitteln, ob sich diese Base nach dern Verfahren von G ir a r d, d e L a i r e und C h a p o t e a u t im Laboratorium mit verhaltnifsmafsig kleinen Rlengen darstellen lafst; ich bin aber zu keinen gunstigen Resultaten gelangt. Die Schwierigkeit liegt in der Trennung des Phenylparatoluidins von dem gleichzeitig entstehetiden Diphenylamin und Ditolylamin. Daher erhielt ich schliefslich nur gegen pC. Ausbeule an reinem Paraphenyltoluidin. Es ist jedenfalls ntithig , mit sehr grofsen Quantitiiten zu arbeiten , um sich Phenylparatoluidin als Ausgangsmaterial fur eine Arbeit zu verschaffen. Zu der folgenden Arbeit hat ein Priiparat gedient, welches Herr Professor C r a e b e der Preundlichkeit der Badischen Anilin-und Soda-Fabrik verdankt und welches er mir iiberliefs, urn das Phenylparatoluidin genauer zu studiren, als es bisher m6glich war. ") Diose Annalen 140, 347. **) Uor. d. deutsch. chem. Qes. It, 2636.
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Die Zersetzung des Dichlorvinylciilorvinyljodoniumbromids mit Natronlauge wurde in ganz gleicher Weise vorgenommen, doch konnte das Salz wegen seiner Schwerloslichkeit nur in Suspension verwendet werden. Hier liessen sich Chloracetylen als Tetrabromid, Chlorjodathylen als Jodidchlorid (Zersetzungsp.