Bei der Fortsetzung unserer Cntersuchungen der Schweinetestes-Extrakte2) fanden wir, dass durch Aufteilung der in der fruheren Arbeit mit I11 bezeichneten Fraktionz) gewisse Anteile erhalten werden, die sich durch einen m o s c h u s i i h n l i c h e n G e r u c h auszeichnen. Eine sor@altige chromatogrephische Analyse dieser Fraktion fuhrte clann zu zwei krystallinen Substanzen, r o n uns als Verbindung F bzx-. G bezeichnet, welche sich als TrBger des eigenartigen Geruches erwiesen.
Die bei 143,5O schmelzende Verbindung F gab mit der bei 123O schmelzenden Verbindung G eine starke Schnielzpunktserniedrigung ; im iibrigen waren sich die beiden Korper sehr Bhnlich. Die Elementarsnalyse zeigte, dass es sich urn z-ivei Isomere der Formel C,,H,,O handelt. Reide Verbindungen waren gegen Tetranitromethan ungesiittigt und nahmen bei rler Hyrlrierung mit Platinosyd in Eisessig ein JEol Wasserstoff auf, wobei sie in geszittjgte Dihydro-Derivate iibergingen.
Diese Ergebnisse fithrten zur Annahme, (lass es sich um zwei isomere ungesiittigte Alkohole mit Anclrostan-oder &iocholan-Gerdst hnndeln konnte. Auf Grund der bekannten Regelmiissigkeiten im Aufbau der natiirlichen Steroide kam fiir die Hydrosylgruppe besonders die Stellung an den Kohlenstoffatomen 3 oder 1; und fur die Doppelbindung eine von den Kohlenstoffatomen 3 bzw. 5 ocler 1 7 ausgehende Lage in Betracht. Einen Anhaltspunkt zur genaueren Lokalisierung tier Hydrosylgruppe und der Doppelbinciung lieferte die Farbenreaktion von H . Kngi uncl K . ilIiescher*), wobei beide Verbindungen in stark positivem Sinnc reagierten. Im Gegensatz dazu fie1 diese Eeaktion rnit den Dihydro-Derivaten negatii-BUS. Xach Kigi und Xiescher geben unter den von ihnen angegebenen Bedingungen solche Steroide eine positive Reaktion, die eine Hydrosylgruppe in 1 7 pl ) 4. Mitt. Helv. 26, 2222 (1943).