Untersuchungen über Isatin und verwandte Verbindungen, VII: Zur Kenntnis der Isonitroso-acetanilide

✍ Scribed by Borsche, W. ;Fritzsche, A.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1926
• Weight: 360 KB
• Volume: 59
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19260590227

✦ Synopsis

Bei diesen beiden Kondensationen treten im Gegensatz zu den Diphenylfulgensaure-Synthesen sehr wenig Harze auf, Der Thiodiglykolsaure-ester reagiert also mit dem Benzaldehyd, sowohl in atherischer als ganz besonders in alkoholischer Lijsung viel glatter als der Bernsteinsaure-ester. Die Wasserstoffatome seiner beiden Methylene werden eben durch je ein Carboxathyl und durch das Schwefelatom sehr gelockert. Das Schwefelatom ist hiernach also dem Athylenradikal des ebenfalls leicht kondensierbaren Phenyl-itaconsaure-esters in seiner Wirkung auf das benachbarte Methylen gleichzustellen. D i b en z a1t hi o dig I y k o 1 s a u r ean h y d r i d (11) entsteht bei 6 -8-stdg. Kochen der Dibenzal-thiodiglykolsaure mit der 3-fachen Menge Acetylchlorid. Krystallisiert beim Binengen der Reaktionsflussigkeit in citronengelben, glanzenden Nadeln aus. Schmp. IIOO (aus Schwefelkohlenstoff oder Benzin).