Bei der Uotersuchung der Naturkautschuke nach dieser Methode wurde kein Spaltprodukt von 1.6-Dimethyl-cyclooctadien-(1.5) gefunden.
61. W. Borsche und W. Jacobs: Untersuchungen
[Aus dem Allg. Cheinisclien Institot der Universitat Gottingen.] (Eiogegangen am 13. Januar 1914.) Vor einer Reihe von Jahren hat G y s a e gefunden, dn8 sich I s at i n uud P h e n y l -e s s i g s a u r e beim Erhitzen mit wasserfreiem Natriumacetat zu einer neuen Saure rereinigen, fiir die er den Namen l s aph e n s i i u r e und folgende Konstitutionsformel vorschlug '):
iiber Isatin und verwandte Verbindungen. I.
, C : C(C6 Hs) . COs H C613c ~ .NH.CO Ihre Eigenschaften steheu aber mit dieser Formel nicht recht in Ubereinstimmung : sie bildet farblose Krystallblatter und erweist sich auch energischen Eingriffen gegeniiber auflerordentlich widerstandsfiihig, wahrend sie, wenn sie wirklich obige Konstitution besiiBe, ebenso wie die ahnlich gebauten Kondensationsprodukte aus Oxindol und Aldehyden 2, gefsrbt sein und die charakteristischen Realitionen der u,p-ungesiittigten Carbonsiuren zeigen mui3te. Wir haben sie desbalb gelegentlich von neuem untersucht und sind dndurch zu der Erkenntnis gefuhrt, dafi sie iiberhanpt keiu Indolderirat rnehr ist, sondern ein Abkiimrnling des C h i n o l i n s . Sie ist, wie wir durch eineo eingehenden Vergleich beider Substanzen sicher Feststellen konnten, identisch mit der r r -O x ! . -~-p h e n y l -c i n c h o n i n s a u r e yon Wir haben diese Beobachtung noch etwas weiter verfolgt und gepruft, ob auch andre Carbonsauren rnit stark aktivern Methylen in a-Stellung zum Carboxyl, z. B. Malonslure, beim Erhitzen mit Isatinen unter Bildung yon a-Oxy-cinchoninsauren reagieren. Das gescbieht i n der Tat, nur vollzieht sich die Synthese in diesem Fall unter gleichzeitiger Abspaltung eines Carboxyls: a t a t t d e r e r w a rt e t e n a-0 x y -c h in o l i n -$,)p-di c a r b o n s a u r e (111) 1 i e t e r t Isa t i n , C. COpH C.COsH f' p/>C.