Untersuchungen über intramolekulare Atomverschiebungen. I. Über die Anlagerung von Alkoholen an Camphen
✍ Scribed by Meerwein, Hans ;Gérard, Leo
- Book ID
- 102898798
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1924
- Weight
- 750 KB
- Volume
- 435
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Camphen vereinigt sich mit organischen Sauren unter Umlagerung des Kohlenstoffskeletts zu Estern des Isoborneole. Die Beaktion wird dnrch geringe Mengen Schwefelsaure in hohem Grade katalytisch beschleunigt.'! H. Meerwein und K. van Emster2) haben nachgewiesen, dad hierbei znnachst unter normaler Anlagerung der Sanre an Camphen Ester des tertiaren Camphenhydrats entstehen, die sich in zweiter Phase zu den Lobornylestern isomerisieren : t Ac . 0. CE Bie Auslosung des Umlayerunpvorganges erfolgt durch h isation der Saureesfer, die durch Komplex-oder Solvat-bildung bewirkt, bzw. vergr6Sert ~i r d . ~) In gleicher Weise vie organische SBuren vermii9en sich auch Alkoitole mit Camphen zti ~ereinigen.~) Jn diesem Falle ist l) Bertram u. Walbaum, J. pr. [2] 49, 5 (1894).
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Die viscosimetrische Molekulargewichtsbestimmung wurde nach den von H. H. S c h l u b a c h und L. G a s s m a n n l ? ) angegebenen Bedingungen durchgefiihrt, der Berechnung die dort ebenfalls ermittelte K,Konstante 3,i 10 zugrunde gelegt. Loliin I Loliin I11 Zr) = 0,0157 ,, 42 Bei der osmometrisch