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Untersuchungen über den Bildungsmechanismus des Phenylrosindulins in der Indulin-Schmelze, III

✍ Scribed by Schroeder, Gerhard ;Liittke, Wolfgang

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1970
Weight: 304 KB
Volume: 739
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19707390102

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✦ Synopsis

Abstract

Die Bildung von Phenylrosindulin (2) aus 1a stellt formal eine Disproportionierung von zwei Molekülen 1a in 2 und 3 dar. Es wird gezeigt, daß es sich hierbei um eine innere nucleophile Substitution handelt, die unter Ringschluß zum Dihydrophenylrosindulin (8) führt. 8 ist sehr oxydationsempfindlich und wird von dem in der Reaktionslösung vorhandenen 1a augenblicklich in 2 übergeführt. 1a wird hierbei zu 3 reduziert. Ein Reaktionsmechanismus wird angegeben, der die kinetischen Daten und die beobachtete Säure‐ und Basen‐Katalyse erklärt.

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