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Untersuchungen über den Bildungsmechanismus des Phenyirosindulins in der Indulin-Schmelze, II

✍ Scribed by Schroeder, Gerhard ;Lüttke, Wolfgang


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
722 KB
Volume
736
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

In der Indulin‐Schmelze wird die p‐Aminoazoverbindung 1 reduktiv in einer autokatalytischen Reaktionen 2 und Anilin gespalten. Aus 2 wird auf den Reaktionswegen a und c (c~1~ und c~2~) 5 gebildet, das in einer Redoxreaktion leicht in Phenylrosindulin (7) und 1.2.4‐Trianilinonaphthalin (4) übergeht. Ausgangsprodukt und Zwischenprodukte können nach Protonierung ihre Anilinogruppen gegen Anilin aus der Schmelze austauschen. Diese Austauschreaktionen haben daher einen großen Einfluß auf die Isotopen‐Verteilung im Endprodukt, wenn die Indulinschmelze mit definiert ^15^N‐markierten Ausgangsverbindungen durchgeführt wird. Die Ergebnisse früherer Untersuchungen werden mit den eigenen Befunden verglichen und diskutiert.


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## Abstract Die Bildung von Phenylrosindulin (**2**) aus **1a** stellt formal eine Disproportionierung von zwei Molekülen **1a** in **2** und **3** dar. Es wird gezeigt, daß es sich hierbei um eine innere nucleophile Substitution handelt, die unter Ringschluß zum Dihydrophenylrosindulin (**8**) füh