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Untersuchungen zur Konfiguration und Konformation der Nucleosidbausteine der Nikkomycine

✍ Scribed by Rathmann, Ralph ;König, Wilfried A. ;Schmalle, Helmut ;Carlsson, Gabriele ;Bosch, Roland ;Hagenmaier, Hanspaul ;Winter, Werner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
686 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Den in den Nikkomycinen C‐terminal gebundenen Nucleosiden 1 und 2 konnte durch ^1^H‐NMR‐Spektroskopie, Circulardichroismus und Kristallstrukturanalyse die Konfiguration von 5′‐Amino‐5′‐desoxy‐β‐D‐allofuranuronosyl‐Derivaten des Uracils bzw. 4‐Formyl 4 imidazolin‐2‐ons zugeordnet werden. Die Kristallstrukturanalyse zeigte darüber hinaus, daß 1 und 2 in der C‐2′‐endo‐C‐1′‐exo‐Konformation (^2^~1~T) vorliegen, wobei die CO^⊖^~2~‐Gruppe die gauche‐Lage (g^+^), die NH^⊕^~3~‐Gruppe die trans‐Lage (t) und die Base anti‐Stellung einnehmen. Die Konformation in Lösung wurde aus ^1^H‐NMR‐Spektren und durch Bestimmung der ^13^C‐^1^H‐Vicinalkopplungen ermittelt und weicht nur geringfügig von der Konformation im Kristall ab.

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