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Untersuchungen zur Komplexchemie der Brenztraubensäure. IV. Über die Decarboxylierung von α-Ketosäuren bei Gegenwart von Metallsalzen

✍ Scribed by Alfred Schellenberger; Rüdiger Selke

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1959
Tongue: English
Weight: 433 KB
Volume: 8
Category: Article
ISSN: 1615-4150
DOI: 10.1002/prac.19590080517

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✦ Synopsis

Abstract

Der Einfluß von Metallionen auf die Decarboxylierung von Brenztraubensäure, α‐Ketobuttersäure und Trimethylbrenztraubensäure wird untersucht. Diese kann in Abhängigkeit von den gewählten Bedingungen nach zwei Richtungen erfolgen. Namentlich in Gegenwart von guten Komplexbildnern wie Al und Cu werden zunächst aldolartige Kondensationsprodukte aus mehreren Ketosäure‐Molekülen gebildet, die anschließend unter der Wirkung der Metallionen decarboxyliert werden. Diese Reaktion ist stark p~H~‐abhängig und wird durch Sauerstoff nicht beeinflußt. Dagegen verläuft die oxydative Decarboxylierung der α‐Ketosäuren bei Gegenwart von Mn‐II‐Ionen mit großer Wahrscheinlichkeit über einen Radikal‐Mechanismus, in dessen Verlauf vornehmlich die um 1 C‐Atom ärmeren Fettsäuren entstehen.

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