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Untersuchungen von Reaktionsmechanismen durch Isotopenmarkierung, II. Zum Mechanismus der Umlagerung von 1-Diphenylamino-2,3-dihydro-2,3-pyrroldionen in Pyrrolo[2,3-b]indole

✍ Scribed by Kollenz, Gert ;Labes, Christa

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1976
Weight: 481 KB
Volume: 1976
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197619760117

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✦ Synopsis

Abstract

Mit Hilfe von ^14^C‐Markierung wird gezeigt, daß die Umlagerung der 1‐Diphenylamino‐2,3‐dihydro‐2,3‐pyrroldione 1 in die Pyrrolo[2,3‐b]indole 2 streng intramolekular abläuft. Die kinetischen Meßergebnisse und Aktivierungsparameter weisen auf einen “concerted” Mechanismus hin. Ein Zusammenhang mit der Fischerschen Indolsynthese wird diskutiert.

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✍ Dolenz, Gerhard ;Kollenz, Gert 📂 Article 📅 1982 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 401 KB 👁 1 views

Synthese und Ringverengungsverhalten von 1,5-Dihydro-2H-l,5-benzodiazepin-2,3,4-trionhydrat (3) wird beschrieben. Mittels ''C-Indizierung wird gezeigt, dal3, abhangig von den Reaktionsbedingungen, unterschiedliche Reaktionswege zu den ringverengten Verbindungen 6 bzw. 7 fuhren. ## Mechanistic Inves