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Untersuchungen in der Isochroman- und Isothiochroman-Reihe, XXIII. Zur Formylierung von Isochroman, Isothiochroman und deren Derivate

✍ Scribed by Böhme, Horst ;Sutoyo, Paulus Nurganda

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
651 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Darstellung und Eigenschaften von 1‐Isochroman‐ und 1‐Isothiochromancarbaldehyd (9, 5) sowie ihrer in 1‐Stellung alkylierten Derivate 14 werden beschrieben. Charakteristische Umsetzungen sind die Überführung in das Cyanhydrin 21 und dessen Verseifung zur (1‐Isothiochromanyliden)essigsäure (24), die Kondensation mit sekundären Aminen zu Enaminen 17, die Überführung in Acetale 18, 19 und 20 sowie Wittig‐Reaktionen zu 35, 36 und 37. Die Formylierung von Isothiochroman‐2‐oxid führt zum 3‐Benzothiepinderivat 30.

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## Abstract Aus 1‐Chlorisothiochroman **(1)** und Silber‐ oder Natriumazid entsteht Isothiochroman‐1‐ylazid **(2)**. Peroxyphthalsäure oxidiert **2** zum Sulfon **4**, aus dem mit Phenylacetylen 1‐(5‐ Phenyl‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)isothiochroman‐2,2‐dioxid **(5)** und 1‐(4‐Phenyl‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐is