Zur Darstellung von Oximiithern gibt es zwei allgemeine Methoden: 1. Die Alkylierung der Oxime selbst und 2. die Einwirkung von alkylierten Hydroxybaminen auf die entsprechenden Oxoverbindungen. Die am haufigsten angewandte Methode, die Alkylierung der Oxime mit Alkylhalogenid bzw. Dialkylsulfat und Alkali ' ) ist leicht durchfuhrbar, liefert aber sowohl bei Aldoximen als auch bei Ketoximen in der Regel ein Gemisch von 0und N-Athern. Eine Ausnahme bilden nur die Silbersalze der Oxime, die mit Alkyljodiden ausschliefilich 0-Ather liefern 9. I n der Bildung eines Gemisches von 0und N-Ather liegt aber auch zugleich der Nachteil der Methode, denn es ist oft nicht leicht, derartige Gemische zu trennen und in manchen Fallen kann auch der gewiinschte Ather in derartig geringer Menge entstehen, daO eine Darstellung auf diese Weise nicht lohnend erscheint. In allen solchen Fallen kann die zweite Methode, die Einwirkung von Alkylhydroxylamin auf Oxoverbindungen, herangezogen werden, die, wie schon aus dem Prinzip der Methode hervorgeht, jeweils nur einen i t h e r bzw. ein Stereoisomerenpaar liefert, namlich 0-Ather aus O-Alkylhydroxylamin und N-Ather aus N-Alkylhydroxylamin.
Bei den AZdehyden fuhrt die Einwirkung von 0-wie von N-Alkylhydroxylamin glatt zur Bildung der entsprechenden Oximather, mit 0-Alkylhydroxylamin entsteht dabei vielfach ein Gemisch der beiden stereoisomeren 0-Ather wahrend rnit N-AlkylhydroxyIamin, den allgemeinen Erfahrungen auf diesem Gebiet entsprechend, in der Regel nur ein N-Ather I) Vgl. L i a n g -H a n C h o u , Dissertation Tiibingen 1933.