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Über die Einwirkung von Metallen auf α-Halogenäther, V1) Mechanismus der Kohlenwasserstoffbildung beim Zerfall grignardierter Methyl-α-chloralkyläther

✍ Scribed by Taeger, Eberhard ;Fiedler, Christian


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1966
Weight
682 KB
Volume
696
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Eingegangen am 28. Januar 1966 Der Zerfall grignardierter Methyl-cc-chloralkylather vom Typ 1 in den Losungsmitteln Methylal und Tetrahydrofuran wird auf die dabei gebildeten Kohlenwasserstoffe gaschromatographisch untersucht. Vergleiche mit den analogen Folgeprodukten carbenoider Reaktionen - Diazoalkanzersetzung, alkalische Zerlegung von Tosylhydrazonen aliphatischer Aldehyde, a-Eliminierung von Halogenwasserstoff oder Halogen aus Mono-bzw. Dihalogenalkanenlegen das intermediare Auftreten von Alkylcarbenen nahe, die sich zu a-Olefinen (Hydridverschiebung) und Cyclopropanen (intramolekulare y-CH-Insertion) stabilisieren. Neben diesen Produkten carbenoiden Ursprungs entstehen zusatzlich Kohlenwasserstoffe durch Reduktionsvorgange und parallel ablaufende wahrscheinlich nichtcarbenoide Zerfallsprozesse.