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Untersuchungen der Stereoisomeren von Tetrabenzo[a,c,g,i]-cyclodecen

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Skipka, Guido

Book ID
102900597
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
891 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Konformeren 3a und 3b von Tetrabenzo[c,e,j,l][1,8]dioxacyclotetradecan (3) wurden aus 1 und 2 erhalten. Für den vierzehngliedrigen Ring 3b ermittelte man für die Ringdeformation die freie Enthalpie der Aktivierung ΔG‡ = 23.1 kcal/mol. Doppelte Ätherumlagerungen^1)^ von 3a und 3b ergaben die isomeren Dialkohole 4a und 4b, aus denen sich durch Dehydratisierung die Stereoisomeren 5a–c des Tetrabenzo[a,c,g,i]cyclododecens (5) gewinnen ließen. Die Strukturen sowohl von 5a und 5c als auch die des “trans‐trans”‐Isomeren 5d von G. Wittig und Mitarbeitern^2)^ wurden aufgeklärt.

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Atropisomerism / Biaryl derivatives / Rearrangements Synthesis and Reactions of the Stereoisomers of Tetrabenzoand Tetranaphtho[a,c,g,i]cyclododecene Starting with the bis-mercaptane 2 and the dibromide 3 (E,E)tetrabenzo[a,c,g,i]cyclododecene (la) and the Z,Z isomer l b are stereoselectively synthes