Das intermediare Auftreten von 4.5-Dehydro-2.3 ; 6.7-dibenzo-cycloheptatrienon (11) wird anhand kinetischer und praparativer Untersuchungen diskutiert. 11 l5Rt sich mit Dienen und nucleophilen Partnern in guten Ausbeuten abfangen. C = C-Dreifachbindungen in Siebenringen beanspruchen besonderes Interesse, da alle Versuche zur Isolierung von Cycbheptin bislang fehlschlugen, wiihrend das bereits merklich gespannte Cyclooctinz) noch in Substanz erhalten werden konnte. Wenn auch das siebengliedrige Cycloalkin als solches noch nicht gefaat wurde, so dad auf Grund der Arbeiten von G. WIITIG doch als gesichert angesehen werden, daB Cycloheptin3) und neuerdings auch Benzocycloheptenin4) sowohl bei der Oxydation des entsprechenden 1 .ZBis-hydrazons als auch bei der Enthalogenierung des 1.2-Dibrom-cycloheptens als kurzlebige Zwischenstufen auftreten.
In diesem Zusammenhang interessieren ebenfalls die Arbeiten japanischer Autoren, die bei der Einwirkung von Basen auf 3-Halogen-tropolone ,,cine"-Substitutionen~) nachwiesen und j.q-Dehydro-rropolon6) diskutierten, wobei ein Vergleich mit Dehydrobenzol besonders reizvoll erscheint. Aus der uns zuganglichen Literatur geht jedoch nicht eindeutig hervor, inwieweit andere, in diesem besonderen Fall denkbare Mechanismen mit Sicherheit ausgeschlossen werden konnten7). Einfache Halogentropone durften dagegen wegen ihrer leichten Isomerisierbarkeit zu Benzoedurederivaten fur entsprechende Umsetzungen wenig geeignet sein7).