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Untersuchungen an Siebenring-Systemen, V Darstellung, Reaktionen und intramolekulare Beweglichkeit von Triphenyl-benzocycloheptenen (Triphenyl-benzocycloheptatrienen)

✍ Scribed by Tochtermann, Werner ;Schnabel, Günter ;Mannschreck, Albrecht

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1968
Weight: 516 KB
Volume: 711
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19687110113

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✦ Synopsis

Eingegangen a m 26. Juli 1967 Aus 6.8-Diphenyl-7H-benzocycloheptenon-(7) (1) und Phenyllithium erhalt man Hydroxy-triphenyl-7H-benzocylohepten 2. Dieses liefert mit Methanol/Schwefelsaure den Methylather 5, der bei 140" teilweise unter 1.5-Wasserstoffverschiebung zu 8 isomerisiert. Aus 5 und Bortrifluorid laRt sich Triphenyl-benzotropyliumfluoroborat 7 darstellen, welches bei der Reduktion den dimeren Kohlenwasserstoff 10 ergibt. An 5 und 8 wird der Umkla.ppvorgang des bootformigen Siebenringes mit Hilfe temperaturabhangiger 1H -NMR-Spektren studiert. Die Energiebarrieren sind jedoch zu niedrig, um eine Trennung der Konformeren 5a und 5b bei Raumtemperatur zu ermoglichen.

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✍ Tochtermann, Werner ;Schnabel, Günter ;Mannschreck, Albrecht 📂 Article 📅 1967 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 811 KB

An den Dimethylacetalen wird der Umklappvorgang (A + B) vom Boot-forrnigen Siebenring mit Hilfe der NMR-Spektren studiert. Die freie Enthalpie AGi der Aktivierung dieses Prozesses wird, abhangig von der Struktur der Dimethylacetale, zu 15 bis > 23 kcal/Mol ermittelt (Tab. 1) und anhand der sterische