Untersuchungen an Siebenring-Systemen, IV. Darstellung und intramolekulare Beweglichkeit von Di- und Tribenzocycloheptatrienon-dimethylacetalen

✍ Scribed by Tochtermann, Werner ;Schnabel, Günter ;Mannschreck, Albrecht

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1967
• Weight: 811 KB
• Volume: 705
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19677050120

✦ Synopsis

An den Dimethylacetalen wird der Umklappvorgang (A + B) vom Boot-forrnigen Siebenring mit Hilfe der NMR-Spektren studiert. Die freie Enthalpie AGi der Aktivierung dieses Prozesses wird, abhangig von der Struktur der Dimethylacetale, zu 15 bis > 23 kcal/Mol ermittelt (Tab. 1) und anhand der sterischen Verhaltnisse diskutiert.

Nachdem erkannt worden wa1-31, da13 im Tropylium-Kation und im Tropon Siebenringe mit 6 n-Elektronen vorliegen, wurden auch die benzologen Cycloheptatrienylium-Salze und Cycloheptatrienone auf ihren ,,aromatischen" Charakter hin untersucht. Dabei ergab sich4), daI3 die pK,,-Werte der Tropylium-Ionen mit zunehmen-