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Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXI1) Sigmatrope (1,5)-Acylverschiebung bei der Cycloaddition von 2-Diazocycloalkanonen an aktivierte Acetylene

✍ Scribed by Martin, Michael ;Regitz, Manfred

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
428 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die 2‐Diazocycloalkanone 1a–f reagieren mt Dimethyl(acetylenidicarboxylat) über die Pyrazolenin‐Zwischenstufen 2a–f zu den Bicyclen 3a–f. Der Übergang 2 → 3 wird als sigmatrope (1,5)‐Acylverschiebung interpretiert. Im gleichen Sinne reagieren Acetylendicarbonitril, Hexafluor‐2‐butin, Butin‐3‐on und Methylpropiolat mit 1b zu 4a–d. – Die Bicyclen 3a–f werden in alkalischem Medium zu den Tricarbonsäuren 5a–f hydrolysiert.

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## Abstract Aus den 1‐Cyclopropenyl(diphenyl)phosphinoxiden **4a ‐ d** und den sekundären Diazoalkanen **5a ‐ c** entstehen in regiospezifischer Reaktion die Bicyclen **6a ‐ e**. Auf analoge Art werden die 1‐Pyrazoline **9a, c** aus **4b, d** und Diazomethan (**8**) gebildet. Im Falle der Reaktion

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## Abstract 2‐Diazopropan (**5a**) und Diazodiphenylmethan (**5b**) addieren sich regiospezifisch an die Cyclopropene **6a–e** zu den Homopyrazolen **7a–i**. Diazomethan liefert mit den gleichen Dipolarophilen die Cycloaddukte **9a–e**, die sich entweder durch Basenkatalyse (**9a–d**) oder durch Ch