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Untersuchungen an 2-Acylamino-Derivaten des Dimedons und des 1,3-Cyclopentandions

✍ Scribed by Tschesche, Rudolf ;Blumbach, Jürgen ;Welzel, Peter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
555 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die UV‐, NMR‐ und IR‐Spektren der Verbindungen 1a, 1c, 1e und 2a, 2c, 2e sowie ihrer O‐Methyl‐Derivate werden diskutiert. Es zeigt sich, daß diese cyclischen 2‐Acylamino‐β‐diketone in Lösung — unabhängig vom Lösungsmittel — als Enole vorliegen; in methanolischer Lösung dissoziieren die Enole. Im unpolaren Medium (CCl~4~, Benzol, Cyclohexan) und bei geringer Konzentration stabilisiert sich die Enolform durch eine interne H‐Brücke; in höher konzentrierten Lösungen bleibt die interne H‐Brücke bei den Dimedon‐Derivaten 1a, 1c und 1e erhalten, während die Cyclopentandion‐Derivate 2a, 2c und 2e externe H‐Brücken ausbilden.

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